En mi ambiente de desarrollo utilizo Homebrew, Python y virtualenv. Y hace tiempo se me ocurrió actualizar la versión de Python desde Homebrew y todos mis virtualenvs colapsaron por que los enlaces que se habían creado a la versión de Python que tenía antes de la actualización estan rotos. Por lo tanto tuve que borrar esos virtualenvs y crear nuevos para que los enlaces se actualizaran.
El día de hoy encontré la solución gracias a Google y Stackoverflow.
Primero hay que detectar los enlaces dentro del folder del virtualenv.
$ cd ~/.virtualenvs
$ find project/ -type l
Luego de obtener la lista de los enlaces hay que revisar que no exista un archivo que no queremos que sea borrado. Ya al estar seguros, procedemos a la eliminación de los archivos de la siguiente forma:
$ find project/ -type l -delete
Una vez borrados los archivos, ejecutamos el comando para recrear el virtualenv.
$ virtualenv project
Eso es todo, ya podemos activar el virtualenv y debe estar funcionando con la nueva versión de Python instalada desde Homebrew.